Ritorno al Bosco dei 100 Acri, il film diretto da Marc Forster, vede protagonista un Christopher Robin, il bambino che ha vissuto tante avventure con i suoi amici, i vivaci e adorabili animali di pezza del Bosco dei Cento Acri, diventato ormai adulto.
Vive a Londra, nella metà del 900, intrappolato in un lavoro stressante e sottopagato come responsabile del settore efficientamento presso la Valigeria Winslow, ha davanti a sé un futuro incerto.
Ha una moglie e una figlia ma il lavoro gli lascia poco tempo da dedicare alla famiglia.
Christopher ha quasi dimenticato l'infanzia idilliaca trascorsa in compagnia di un orsetto di pezza un po' sciocco e goloso di miele e dei suoi amici. Ma quando si ricongiunge con Winnie the Pooh, lacero e sporco dopo anni di abbracci e giochi, la loro amicizia si riaccende, permettendo a Christopher di ricordare gli infiniti giorni di meraviglia e immaginazione che hanno caratterizzato la sua infanzia, quando non fare niente era considerata la cosa migliore al mondo. A causa di uno spiacevole contrattempo con la valigetta di Christopher Robin, contenente documenti di lavoro, Pooh e i suoi amici, inclusi Pimpi, Ih-Oh e Tigro, escono dalla foresta e si avventurano a Londra per restituirne l'importante contenuto... perché i migliori amici sono sempre pronti ad aiutarti nel momento del bisogno.